Fue fundada por Juan Ladrillero, según orden de Pascual de Andagoya, el 14 de julio de 1540 sobre la Isla de Cascajal, aproximadamente a 16 km de su actual ubicación. La ciudad recibió su nombre por haberse creado en día de la fiesta de San Buenaventura de fidanza, doctor de la iglesia católica y por la tranquilidad de la bahía.
En su segundo viaje por la costa occidental recaló en la bahìa de de Málaga y en una de las islas de ella, que desde entonces recibió el nombre de "Isla de la Muerte", se extinguió la vida de Don Luis de Andagoya hermano del licenciado.
El dolor de la pérdida de su hermano, hizo ingrata la permanencia en la ensenada a don Pascual y la abandonó para buscar otra isla cercana de mayor tamaño, habitada por una tribu de indios llamados "Buscajaes." Después de cuatro días de penosa navegación por las bocanas de Solano y Santa Ana, arribó el 14 de julio de 1540 a la bahía de la Isla de Cascajal que llamó de la Buenaventura, por lo tranquilo de las aguas y lo abrigado del recodo. La Isla de Cascajal, de tres kilómetros de longitud muestra una superficie irregular con depresiones en las dos extremidades y coronada por un altozano en el centro que hoy se denomina "La loma".
La población fue incendiada por los indios hacia fines del siglo XVI desde entonces la ciudad secular ha discurrido una vida de dificultades e incertidumbres que impidieron su afirmación definitiva por largo tiempo. Unas veces la ataca el fuego destructor, otras la incomprensión que encuentra argumentos en sus condiciones naturales, para retenerla en la marcha.
En 1833, el 18 de julio, el Coronel don Federico D’croz, prócer de la independencia nacional colocó en Buenaventura el primer riel para la construcción del ferrocarril que comunicaría al puerto con Cali.
En 1836, por decreto del miércoles 27 de marzo se invita a abrir un camino de Cali a Buenaventura, y por decreto de mayo 24 del mismo año, se concedió privilegio a la persona natural o jurídica para abrir tal camino.
En 1916 se inició la construcción del Terminal Marítimo de Buenaventura.
En 1925 fue dado al servicio el Hotel Estación, habiendo sido necesario para construirlo, rebanar en su área un cerro peñascoso.
Corría la década de los años 20 cuando el ingeniero bogotano Pablo Emilio Páez, el mismo que construyó el Palacio Nacional en Cali, fue comisionado para que interpretara el romanticismo de la época levantando una estructura neoclásica en la cual habría de funcionar el Hotel Estación, en el sitio que todavía ocupa sobre la bahía de Buenaventura.
En 1926 se inició la construcción de la carretera Simón Bolívar, de Buenaventura a Cali, que sería inaugurada 20 años después por el presidente Alberto Lleras Camargo. Esta vía es la vieja carretera Simón Bolívar por la cual se transportó carga y pasajeros hasta cuando se construyó la carretera Cabal Pombo. En 1927 fue oficializado el uso del puente El Piñal, de Buenaventura. En 1928 El Cine Olimpia funcionó donde ahora está el Hotel Titanic, alinderado con el Gran Hotel de la Calle del Comercio.
Los primeros bancos: en 1930, El Banco de Londres fue el pionero en establecerse en Buenaventura; el Banco de Colombia es el decano en la ciudad, con sus servicios continuos desde 1932, y el Banco de la República fue en 1934, el primero en construir su sede. EL PALACIO DE JUSTICIA: 1934. En el gobierno de Enrique Olaya Herrera, el Ministro de Obras Públicas Alfonso Araujo, delegó en los Ferrocarriles de Colombia la construcción del Palacio Nacional para, Buenaventura, que se hizo con impecable ejecución del ingeniero Rafael Borrero Vergara, que aún hoy en el 2003 se luce con esplendor y al cual desde el año 2000 se le llama Palacio de Justicia.En 1930. La primera Galería de Buenaventura fue en Pueblo uevo, en madera, en palafitos, rudimentaria. Después en 1974 la C.V.C. la transformaría en la José Hilario López que hoy nos brinda sus servicios. En 1930, Donde hoy es el Banco de Colombia, en la Calle Primera, o la Calle del Comercio, hubo una iglesia improvisada en guaduas, donde el Padre José Ramón Bejarano oficiaba, mientras se construía la Catedral que se puede apreciar actualmente, que tampoco era la que hoy vemos sólidamente construida.
Estación ferroviaria: en 1938, en la Administración del Presidente Alfonso López Pumarejo, fue inaugurada la moderna Estación del Ferrocarril en el sitio que hoy ocupan los servicios médicos de medinorte. 1942. El Párroco doctor José Ramón Bejarano Caicedo, inaugura la Catedral de San Buenaventura reconstruida mediante auxilio de 50 mil pesos d1943. El jueves 27 de mayo, el parlamentario bonaverense Néstor Urbano Tenorio, hizo posible que Buenaventura tuviera su primer colegio: el Pascual de Andagoya, regentado al iniciar por el ilustre educador, don Pastor Díaz del Castillo.
En 1954: se funda por Monseñor Gerardo Valencia Cano, la Parroquia de Nuestra Señora del Carmen en el Barrio Pueblo Nuevo.
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